Städte
In der idyllischen Landschaft erblickt man zwar nur wenige, dafür aber sehr faszinierende Städte. Das schönste Kulturdenkmal im Vipava-Tal ist die ehemalige Stadt Vipavski Križ, ein mittelalterliches, von einer Festungsmauer umgebenes Dorf mit einer Burg und einem etwas jüngeren Kloster. Das malerische Dorf wurde sehr schön renoviert und begeistert mit zahlreichen gut erhaltenen architektonischen Details.
Im Unterschied zu Vipavski Križ war Vipava niemals eine Stadt, allerdings weist der alte, im Mittelalter erbaute Ortskern viele Charakteristiken einer städtischen Bebauungsweise auf. Auf dem freundlichen Hauptplatz dominiert das Barockschloss Lanthieri. Faszinierend anzusehen sind die zahlreichen Brücken über die Quellen des Flusses Vipava und die Besucher sind auch von der mittelalterlichen Festung Tabor mit ihrer Mauer begeistert.
Die Stadt Ajdovščina, das heutige Zentrum des oberen Vipava-Tals, entstand auf den Fundamenten antiker Siedlungen innerhalb einer ummauerten römischen Festung. Die Altstadt, die sich über Jahrhunderte nur innerhalb der Stadtmauer entwickelte, ist noch heute von schmalen Gassen durchzogen. Herrlich anzusehen sind auch die gut erhaltenen Bürgerhäuser aus dem 18. und 19. Jahrhundert, als die Stadt eine wirtschaftliche Blütezeit erlebte.
Eine architektonische Besonderheit ist außerdem Nova Gorica, die jüngste Stadt des Vipava-Tals und ganz Sloweniens. Als die Stadt Gorica nach dem Zweiten Weltkrieg bei der Grenzziehung Italien zugesprochen wurde, ließ das damalige Jugoslawien direkt an der Grenze eine neue Stadt erbauen. Die Planung der Stadt stammt aus der Feder des slowenischen Architekten Edvard Ravnikar, einem Schüler von Jože Plečnik und Le Corbusier.